Il comune di Asciano risulta essere il più grande ed importante insediamento urbano immediatamente a sud di Siena. Di origine etrusca fu dominio dei Cacciaconti e della loro parentela fino a circa il 1200. A partire da questa epoca la storia di Asciano si confonde sempre più con quella di Siena. Anche la realtà artistica localòe evolve alla stessa maniera. Infatti, a parte i reperti di epoca etrusca e romana (mosaico di villa romana nel centro storico), le opere d'arte arrivate fino a noi sono relative, prevalentemente ad artisti senesi o che comunque hanno soggiornato a Siena. Unica eccezione di epoca precedente un tal Giovanni di Asciano che ha lasciato poche ma significative tracce di se ( affreschi nella sachestia di Sant'Antimo). Rispetto agli altri comuni delle crete che si sono largamente sviluppati in epoche successive, Asciano è stato e resta il maggior centro artistico-culturale delle Crete Senesi. Nel suo territorio si trovano infatti ben 3 musei: Palazzo Corboli (Archeoliogia ed Arte Sacra, Museo dell'Abbazioa di Monte Oliveto Maggiore (Arte Sacra) e Museo Cassioli (Pittura dell'ottocento senese). Quest'ultimo si trova ad Asciano grazie alla donazione delle opere di Amos Cassioli, rilevante esponente della pittura ottocentesca ed alla decisione di conferirire a questo museo una grande quantità di opere ottocenteche proprietà dell'Istituto d'Arte di Siena.