Il palazzo Tolomei si trova all'inizio di via Bartolenga, vicino alla Basilica di S.Agata. Esso fu costruito dalla nobile famiglia senese, la quale possedeva molti terreni e case nel contado d'Asciano. Nel 1317, fu eretto uno 'spedale (attiguo al palazzo) chiamato "San Michele Angelo"per volontà di donna Bartolomea di messer Orlando Tolomei la quale mise a disposizione tutti i suoi beni per la sua costruzione. Di questo rimangono oggi solo due tracce: un affresco ben conservato sulla facciata e la piccola loggetta di accesso costruita a ridosso del Palazzo Tolomei
Detto Palazzu fu edificato, ampliato e sopraelevato un epoche diverse, si addossava alle mura cittadine. La parte originaria risale al XIII secolo e al suo interno vi erano: un cortile cintato, scuderie e rimesse, ampie sale e alloggi della servitù. Oggi, dalle caratteristiche delle sue finestre presenta l'eleganza dello stile di un palazzo quattrocentesco.

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