L'insediamento fortificato di Bibbiano è presente in loco almeno dall'850, proprietà del conte longobardo Guinigi di Reghinari, legato imperiale al tempo di Ludovico II. Il nome Bibbiano deriva da 'Bibbio' (in latino bibianum), uccello acquatico simile all'anatra del quale erano ricche queste terre chiamato anche Fischione.
Proprietà dei Guiglieschi, nel 1051 l'imperatore Arrigo III lo consegnò alla protezione dell'Abbazia di Sant'Antimo. Poi Bibbiano passò ai conti Cacciaconti che nel 1197 lo donarono alla Repubblica Senese che provvide al rinforzamento delle strutture. Ulteriori aggiunte e restauri furono portati avanti nel 1338 e nel 1400.
Nonostante sia stato usato più come residenza che come fortilizio, Bibbiano si presenta ancora oggi nel suo fiero aspetto di castello medievale, un massiccio quadrilatero cinto da fossato, la porta principale dotata di ponte levatoio, due cinte murarie con feritoie, camminamento di ronda e gran parte della merlatura guelfa intatta, due torrette d'angolo con apparato difensivo a sporgere su beccatelli in pietra (entrambe sul fronte occidentale, una integra e una scomparsa), mastio centrale (la cui sommità è stata ricostruita dopo il terremoto del 1909 e dotata di tetto appoggiato sulla esistente merlatura).

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