Partenza da San Giovanni dal parcheggio antistante la ex scuola elementare. Questo percorso è caratterizzato dall'attraversamento di ben 3 centri storici e da splendidi scorci paesaggistici sulla parte alta della valle dell'Asso e le Crete Senesi.
Dopo aver attraversato in discesa San Giovanni, si imbocca a sinistra la strada provinciale che da Torrenieri porta a Sinalunga. Il percorso comincia a salire, regalandoci una bella vista panoramica della Rocca di San Giovanni, per poi condurci all'ingresso di Montisi. Prendendo a sinistra si attraversa il centro storico con la possibilità di ammirare un borgo molto caratteristico e di effettuare una sosta ristoratrice.
Lasciato Montisi, si prosegue verso Trequanda incontrando dopo poco le maestose rovine del castello di Montelifrè. Proseguendo, in vista di Trequanda si può fare una sosta nell'unica piazzola attrezzata, dalla quale si ammira uno splendido paesaggio sulle Crete con il borgo su un cucuzzolo a destra. Proseguendo, si raggiungono le prime case di Trequanda.
Qui si prende a sinistra per salire al vecchio molino a vento nel bosco, in realtà una piccionaia medievale. Passando oltre, si raggiunge il centro storico di Trequanda e da qui si prende la strada per Asciano, caratterizzata da ripidissime discese e salite. Percorrendo questo tratto si possono ammirare splendidi paesaggi, compreso quello relativo al castello di Gallico sulla destra. Arrivati al bivio del Pecorile con la provinciale Asciano-San Giovanni si gira a sinistra, non prima di essersi soffermati ad osservare un immenso paesaggio che spazia su tutte le Crete fino a Siena.
Da qui si torna al punto di partenza con un percorso abbastanza pianeggiante, salvo la ripida discesa che si trova poco prima della chiesa del Tribbio vicina all'abitato di San Givanni.