La città di Montepulciano ha un passato legato in parte all’essersi trovata all’incrocio di due strade di importanza regionale (da Chiusi ad Arezzo e dalla Valdorcia alla Valdichiana e al Trasimeno) e in parte alla sua collocazione strategica al confine dell’area di influenza di vari potentati cittadini basso medievali (Orvieto, Perugia, Siena, Firenze).
Questo ha fatto si che nei primi secoli abbia sviluppato ragguardevoli ricchezze e potere  al punto di conquistarsi un’apprezzabile autonomia vendendo bene la sua alleanza alle maggiori città in perenne conflitto tra di loro.
Purtroppo la sua definitiva entrata nello Stato fiorentino, dopo il 1511, se ne ha consacrato l’importanza formale attraverso l’importanza degli edifici pubblici e privati realizzati dopo tale data, ne ha avviato un lento declino economico e sociale, al punto che nel XVIII secolo il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo se ne preoccupava, e si interrogava sui modi per ridare vita ad un centro tanto prestigioso quanto decadente. Nel secolo XIX la bonifica della Valdichiana e la rinnovata importanza della città, che diviene il centro amministrativo della zona, ne segnano un’apprezzabile rivitalizzazione, che però non dura oltre la metà del secolo XX; la perdita demografica della valle per l’emigrazione al Nord. Malgrado ciò il prestigio artistico e storico della cittadina riveste ancora un apprezzabile fascino anche a livello internazionale.

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