Percorso di media difficoltà con brevi tratti di strade di campo praticabili in stagione asciutta. Partenza dalla stazione ferroviaria di Monteroni dove esiste un ampio parcheggio. Prendendo a destra al primo incrocio a sud si inizia a salire verso il borgo di Radi e da qui si percorrono brevi tratti di strade sterrate fino alle Ville di Corsano. Proseguendo a sinistra si raggiunge subito dopo il castello di Grotti, splendida struttura ben conservata. Da qui si imbocca la strada che conduce alla fattoria di Pulcianese (ottimo luogo per veloci spuntini) e si prosegue per la Fattoria La Selva. Continuando a pedalare, si raggiunge Crevole dove si trovano resti di un antico castello. Il percorso prosegue verso le località di Lupompesi e Vescovado di Murlo. Da qui si comincia a scendere verso la valle dello Stile che si oltrepassa su un ponte puntando verso Sovigliano. Qui si trovano due gioelli architettonici: la pieve collocata su un colle al termine di un lungo viale di cipressi e un fienile, tutto in cotto e con una struttura architettonica degna di una grande villa.
Proseguendo, sempre in discesa verso la valle dell'Arbia, si staglia davnti la vista dell'antico borgo di Quinciano con l'iconfondibile cappella Pieri Nerli.
Sullo sfondo si può ammirare il paesino medioevale di Lucignano d'Arbia ed alle sue spalle un tipico ed affascinante paesaggio delle Crete. dal bivio di Lucignano si prende a sinistra e si percorre un breve tratto della Cassia per tornare al punto di partenza.

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