Percorso agevole che partendo da Asciano verso Chiusure attraverso la strada provinciale per San Giovanni d'Asso, raggiunge le alture del Pecorile da cui si gode una splendida vista sulle Crete che nelle belle giornate asciutte permette la vista di Siena all'orizzonte. Più avanti si gira a destra al bivio per Chiusure e dopo non molto si raggiunge la località suddetta dalla quale si può volgere lo sguardo sul deserto di Accona e sulla sua splendida gemma: l'Abbazia di Monte Oliveto Maggiore. Riprendendo il cammino in discesa verso l'Abbazia, si giunge al bivio di Poggio alle Monache. Prendendo a destra ci si incammina nuovamente verso Asciano con un percorso di continue salite e discese che toccando località caratteristiche come Il Palazzaccio, Palazzo Venturi o Montecontieri che dir si voglia e poi Palazzo Monaci, originariamente Grancia dei monaci di san Galgano. Oltre questa località si può godere di una particolare vista panoramica sul centro storico di Asciano che può essere raggiunto rapidamente percorrendo la ripida discesa della vecchia strada delle Monachine.

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