Percorso completamente su fondo asfaltato e di lunghezza media: 27,6 Km.
Partenza da San Giovanni dal piazzale antistante la ex scuola elementare, dove è facilmente possibile parcheggiare. infatti, il percorso di tipo circolare termina tornando al punto di partenza. Questo percorso è caratterizzato dall'attraversamento di ben 3 centri storici e da splendidi scorci paesaggistici sulla parte alta della valle dell'Asso e sulle Crete Senesi viste da una delle posizioni più alte della zona.
Dopo aver attraversato, in discesa, San Giovanni si imbocca a sinistra la strada provinciale che da Torrenieri porta a Sinalunga. La strada comincia a salire, regalandoci una bella vista panoramica della Rocca di San Giovanni, per poi condurci a Montisi. Prendendo a sinistra si attraversa il centro storico con la possibilità di ammirare questo borgo molto caratteristico e di effettuare una susta ristoratrice. Lasciato Montisi, si prosegue verso Trequanda incontrando , dopo poco le maestose rovine del castello do Montelifrè sulla sinistra. Poco dopo, in vista di Trequanda, si può fare una sosta, nell'unica piazzola attrezzata, dalla quale si ammira uno splendido paesaggio al margine della zona delle Crete. Proseguendo, si raggiungono le prime case di Trequanda. Qui si prende a sinistra per salire al vecchio molino a vento, in realtà una piccionaia medievale. Passando oltre, si raggiunge il centro storico di Trequanda e da qui si prende la strada per Asciano, caratterizzata da ripide discese e salite nella parte iniziale. Percorrendo questo tratto si possono ammirare splendidi paesaggi, compreso quello relativo al castello di Gallico sulla destra. Arrivati al bivio del Pecorile con la strada provinciale Asciano-San Giovanni si gira a sinistra, non prima di essersi soffermati ad osservare un immenso paesaggio che spazia si tutte le Crete fino a Siena. Da qui si torna al punto di partenza con un percorso abbastanza pianeggiante, salvo la ripida discesa che si trova poco prima della chiesa del Tribbio vicina all'abitato di San Givanni.

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