Percorso prevalentemente su strade bianche abbastanza difficoltoso per i ripidi saliscendi.
Si parte da sotto le mura di Buonconvento, dove esistono ampie possibilità di parcheggi, attraversando la Cassia. Si affronta subito una ripida salita su strada bianca che porta, dopo un pò, a Pieve a Salti. Si procede su continui saliscendi e tornanti, fino ad arrivare al bivio con la provinciale che da San Giovanni porta a Torrenieri. Dopo un brevissimo tratto di asfalto verso Torrenieri, si svolta a destra riprendendo una strada bianca che attraverso una ripida salita porta verso Vergelle. In cima al clinale, accanto ad un cucuzzolo pieno di cipressi,si svolta a sinistra raggiungendo in breve Castelverdelli, un grande castello in mattoni di cui non esistono sorprendentemente notizie storiche. Da qui si scende rapidamente, in mezzo a filari di cipressi, di nuovo alla provinciale e si raggiunge in breve Torrenieri.
Girando a destra si attraversa l'abitato e poi si prende a sinistra, prima di raggiungere lo svincolo nord della nuova Cassia. Si procede salendo, attraverso campi e poderi posti ai piedi di Montalcino, fino a trovare la strada asfaltata che congiunge direttamente Montalcino a Buonconvento. Girando a destra, si procede in discesa fino al bivio con la Cassia, nelle vicinanze della zona industriale di Buonconvento. Si gira a sinistra per percorrere il breve tratto della statale per tornare, rapidamente al punto di partenza.

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