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SAN GIMIGNANELLO ALLE SERRE si trova fra la Val di Chiana e la Val d'Ombrone vicino all’attuale superstrada che da Bettolle porta a Siena, poco prima di Serre di Rapolano.
Importante Fortilizio prima e villa Sansedoni poi, con casale e parrocchia (SS. Fabiano e Sebastiano).
Il castello di S. Gimignanello fu uno dei feudi dei Conti della Scialenga, signori di Asciano, ai quali
senza dubbio apparteneva quel C. Walfredo del fu C. Ranieri di Walfredo di Asciano che
nel febbraio del 1022, mentre risiedeva in questo castello, donò al capitolo della cattedrale di Arezzo la quarta parte della Chiusa che fu del march. Oberto in Val di Chiana.
Comprato dai Senesi nel 1212, San Gimignanello fu destinato a fortilizio e nel 1272 fu nominato un fiduciario, con obbligo di residenza, sotto gli ordini diretti del potestà di Siena.
La chiesa di S. Gimignanello fu riedificata dalla nobile famiglia senese de'Sansedoni, che subentrò
in molti possedimenti dei Conti della Berardenga e della Scialenga.
La nomina del parroco è alternativa fra i Sansedoni e i vescovi di Arezzo.
Attualmente, pur mantenendo intatta la propria struttura di castello, risunta unaproprietà privata adibit a fattoria.
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