Il borgo di Serre è arroccato su una collina a ridosso di un varco che si apre tra la valle del Sentino e l'Ombrone.

Sin dall'antichità vi si estraeva un travertino tra i più pregiati: oggi le cave sono in parte dismesse. Il paese di Serre è noto per la presenza dell'antica grancia, appartenuta all'Ospedale Santa Maria della Scala. Oggi la grancia è in parte visitabile ed è suggestiva per il valore architettonico e storico.
 
Serre sorse attorno ad una fortezza bizantina costruita assai probabilmente durante la guerra greco–gotica (535-553). Il castello, insieme ad altre opere di ingegneria militare, controllava le vie di accesso al paese.

In seguito divenne un insediamento longobardo, e poi residenza di castellani imperiali.

Federico Barbarossa ne rafforzò le difese, e Federico II lo assegnò come feudo alla famiglia Cacciaconti, che ne presero possesso dal 1234. Nel 1291 il possedimento fu diviso: Fazio e Cacciaconte rimasero proprietari delle Serre, ma il Comune di Siena già accampava richieste sui possedimenti.

Dopo la battaglia di Benevento (1266), con il crollo della potenza sveva e la successiva sconfitta del partito ghibellino, i Cacciaconti riuscirono a sostenersi alle Serre fino al 1269, dopo stettero sulla difensiva ma nel 1271-1272 furono cacciati dal castello, che cadde sotto il dominio di Siena. Nel 1276 il vescovo di Cremona, Cacciaconte Cacciaconti, riebbe per i suoi nipoti il possesso del castello, che però di lì a pochi anni tornò al Comune di Siena, ma sul Palazzo imperiale esercitò il suo possesso l’Ospedale di Santa Maria della Scala, forse in seguito ad un compromesso fra il Comune di Siena e gli stessi Cacciaconti.

L’Ospedale di Santa Maria della Scala aveva delle proprietà sia all’interno che all’esterno della cinta muraria. L'ospedale acquisì le rimanenti proprietà dei Cacciaconti nel 1295, quando Ghino di Tacco cercò di impadronirsi del castello. Giovanni dei Cacciaconti, ultimo erede della famiglia, vendette il Cassero di Serraia e altri possedimenti al mercante senese Giovanni de' Rossi nel 1373.

De' Rossi intendeva vivervi con la moglie Ciambragina ed installarvi un laboratorio. La famiglia del mercante fu in seguito coinvolta in una congiura contro Siena e cacciata dalla città nei primi anni del XV secolo. Il comune intanto era passato sotto la sovranità senese.

All'inizio del XIV secolo il comune era diviso in tre terzieri: il Terziere del Santo, con al centro la chiesa di San Lorenzo dedicata un tempo a San Michele Arcangelo, il Terziere di Mezzo e il Terziere del Poggio, che includeva la zona della grangia con il Mastio del Poggio).

Nella metà del XVI secolo il paese fu colpito dalla guerra tra Siena e Firenze: il Conte di Santa Fiora, alleato dei Fiorentini, distrusse la Torre del Poggio, il possente mastio della cinta muraria. Il paese rimase comunità autonoma fino al 1776.






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