Fuori Chiesa di Santa Caterina, dopo aver ridisceso la scalinata, si trova la Porta di San Lorenzo, così detta perché la via che ne esce conduceva alla chiesa di San Lorenzo Extra Moenia . Oggi viene chiamata Porta dell’Apparita perché dalla piazzetta antistante si gode la meravigliosa vista delle crete senesi, con la città di Siena all’orizzonte. I cipressi che si trovano alla destra di chi osserva la linea dell’orizzonte, indicano la posizione dell’antica pieve di San Lorenzo, presso il podere omonimo, demolita dopo la seconda guerra mondiale perché pericolante.

Porta e antiporto sono originali e il disegno e il materiale risultano identici a quelli della porta di Sant’Andrea. Fuori della cerchia muraria, nel tratto pianeggiante che va dalla Porta di San Lorenzo alla Porta di Sant’Andrea, c’era in antico un fosso pieno di acqua e la via era chiamata Via urli fovei. Il fosso, resosi col tempo inutile, venne interrato: su di esso fu innalzato un muro di circa tre metri e lo spazio fra questo e il rivellino fu riempito di terra fertile.

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