Almeno dal 1283 gli uomini di Montisi erano organizzati in un Comune, con propri « massari ». Nell'agosto del 1289, dopo l'episodio dell'occupazione del castello da parte dei fuorusciti ghibellini, le autorità senesi decretarono l'abbattimento delle mura: ma non è certo che al provvedimento fosse poi dato corso. In seguito, comunque, Montisi avrebbe continuato ad essere un centro fortificato, di notevole rilievo. Nell'aprile del 1291 i fratelli Simone, Fazio e Cacciaconte Cacciaconti stipularono un atto di spartizione delle rendite e dei diritti signorili nel castello e nel borgo di Montisi; poi Simone, con un consistente seguito di uomini armati, mosse un assalto contro il castello - dalla cui signoria lo aveva forse estromesso la comunità locale: tre uomini del castello furono uccisi ed altri condotti via prigionieri, le case del borgo furono incendiate, e i residenti derubati dei loro averi e di numerosi capi di bestiame. Nel 1295 Simone lasciava per testamento i propri averi in Montisi allo Spedale della Scala, che in prosieguo di tempo avrebbe acquistato una gran parte delle terre intorno a Montisi e organizzato qui una sua « grancia ». Forse verso la fine del '300 vennero costruite le fortificazioni della Grancia di Montisi, descritta in un manoscritto settecentesco come « una bella fortezza a uso di palazzo, con torre, suoi antiporti con ponte levatoio e chiostro in mezzo e con una bella cisterna murata, con fossi e controfossi intorno... » (REPETTI, ROSSI).
Quanto al castello, dal 1371 esso fu sede di un vicario di nomina cittadina, che esercitava autorità anche sui luoghi di Montelifré e Belsedere. A più riprese, nel '400, furono avanzate dalla comunità locale richieste di alleggerimenti fiscali, con le motivazioni consuete dell'impoverimento e dell'espropriazione dei residenti, e talora della necessità di provvedere al rifacimento delle mura castellane in rovina. Nel 1494 fu approvato lo Statuto del Comune di Montisi. (Bibliografia : REPETTI, III, p. 590; Suppl., p. 164; LISINI (1898); Rossi (1900); DAVIDSOIIN, III, pp. 453, 466; LIBERATI (1910), p. 415; CV, nn. 32, 63, 143; CECCHINI (1959), p. 408.9)

Una strada circolare, fiancheggiata da antiche case, gira tutt'attorno alla collina, sulla cui vetta un grosso edificio quadrato, del tutto alterato, poteva essere il cassero; le case a valle sorgono su una prima cerchia di mura a scarpa con una porta ad arco di mattoni, ornato da un giro di mattoni messi per punta.
Verso sud-ovest s'innesta un altro cerchio parziale di mura di tracciato più irregolare, ma difficilmente ricostruibile, data la sua frammentarietà ; uno dei suoi tratti visibili è a scarpa coronata da cordone ed in un altro si apre una porta. Fuori delle cinte murarie resta la grancia, anch'essa fortificata, come mostrano una base di muro ed un bastione ambedue a scarpa lungo la strada.

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