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Lunghezza del percorso: 34,7 km
Dislivello: 121 m
Tipologia del fondo: Misto Asfalto/sterrato
Difficoltà: Media
da qui inizia un percorso che si svolge prevalentemente su una balconata a strapiombo su una delle più belle zone connotate dai calanchi cretacei sul lato destro. Do po qualche chilometro, subito dopo la vecchia fornace dei Poggetti, si gira a sinistra verso Serre. Attraversato il passaggio a livello, dopo poco si trova il bivio per le cave di travertino sulla destra. Qui inizia il percorso della pietra, caratterizzato da visioni sorprendenti sulle vecchie cave di travertino, sovente invase dall'acqua popo il loro abbandono. Al termine di questa strada si incontra la Lauretana Antica che, fino ai tempi moderni, collegava Siena alla Valdichiana. Prendendo a sinistra la si percorre fino a Rigomagno. Il questo tratto si incontra il primo castello, quello di San Gimignanello che può meritare una deviazione di cinquanta metri dal percorso per una visita fugace. Da qui, imboccando una ripida discesa si raggiunge il fondo valle per proseguire sulla vecchia strada attraversando il ponte sulla superstrada. Prima di raggiungere Rigomagno Stazione, si incontra sulla sinistra una bella chiesetta circondata da cipressi secolari che, purtroppo può essere visitata solo sbirciando dalle finestre. Da Rigomagno Stazione, dove esiste un vecchio bar "Trombetta" attrezzato per gustose colazione a base di salumi, si prosegue verso Lucignano. Poco dopo l'abitato, si incontra il bivio per il Calcione. Da qui inizia la strada bianca che, sfiorando nella parte bassa l'invaso del Calcione porta allo splendido castello di Modanella. Superato il castello, al bivio si prende a destra percorrendo una strada pianeggiante che passando vicino ad una serie di vecchi poderi architettonicamente interessanti e lambendo la base della collina di Poggio Santa Cecilia, riconduce in breve al punto di partenza.
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