Nel Medioevo il territorio comunale di Rapolano rientrava tra i domini dei conti della Scialenga, che esercitavano la loro signoria sui principali castelli della zona. Ben presto (già nell'ultimo quarto del XII secolo) gli Scialenghi furono costretti a riconoscere l'alta sovranità di Siena sui loro possessi. Nel Duecento, la subordinazione al comune senese diverrà totale; il più importante castello, Rapolano, sarà dichiarato "castello di frontiera" e fatto sede podestarile negli anni 1265-1266. A quest'epoca già sono rinomate le acque termali di Rapolano peraltro già attive in età romana, come testimoniano gli importanti ritrovamenti archeologici nell'area di Campo Muri, acque che tuttora sgorgano in diverse località situate attorno all'abitato, dando luogo a stabilimenti idrominerali frequentati per la cura di numerose malattie.

Per essere ai confini dello Stato senese, il castello fu più volte assalito e preso. I fiorentini nel Duecento lo devastarono ben tre volte: nel 1208, nel 1233-34 e nel 1253. Altre distruzioni ebbero luogo nel 1306, il castello essendo divenuto rifugio degli sbandati guelfi; e ancora nel Quattrocento, al tempo delle guerre aragonesi, e nel 1554 durante il conflitto che porterà alla caduta della repubblica senese. Annesso al granducato mediceo, Rapolano continuò a essere il capoluogo dell'omonima podesteria, comprendente quattro comunità (Rapolano, Serre, Armaiolo, Poggio Santa Cecilia). Con le riforme leopoldine la podesteria fu trasformata in comunità e, dopo l'unificazione nazionale, in comune.
Il borgo sembra essersi sviluppato a èpartire da un castello, allungandosi verso Ovest, a partire da un castello primitivo posto sulla vetta della collina e che costituisce un isolato, il quale, fatto significativo si affaccia su piazza del Castellare ed è circuito da via del Castellare. Al centro dì questo nucleo resta ancora una torre mozza in fìlarotto con una porta ad arco acuto ed una finestra ad arco ribassato sul lato Nord-Est; verso Sud-Est essa è ancora isolata dalle case che le girano attorno, mentre invece dalle altre parti queste le si addossano più o meno strettamente, ma comunque sono purtroppo tutte ricostruite.
Il successivo ampliamento si è sviluppato in senso Est-Ovest per una lunghezza di oltre 250 m ed è circondato da una cinta muraria in buona parte ancora ben rintracciabile, anche se in qualche punto del tutto scomparsa o assai trasformata, soprattutto per le case che vi sono state costruite sopra o davanti; comunque, anche dove esistono, sono più o meno ridotte al solo basamento. Esse sono intervallate da cinque torri rotonde in pietra, con base a scarpa e cordone superiore, eccetto una di quelle a Nord ; di esse tre sono nel lato Nord, una nel lato Sud ed una all'estremità Ovest, proprio accanto ad una porta, ed una quadrata sul lato Nord. Si sono conservate due porte : una nell'angolo Sud-Est, posta perpendicolarmente alle mura, con arco acuto in pietra, e l'altra, già citata, ad Ovest, costituita da una torre quadrata forata da un'apertura ad arco tondo, sormontata da due mensole, forse resto di piombatoi scomparsi e coronata di apparato a sporgere di archetti su mensole di mattoni a piramide rovescia. All'interno varie costruzioni medievali.


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