Le origini del paese si perdono nella leggenda legata addirittura alla fondazione di Roma. Sembra che all'epoca i figli di Remo, Senio ed Aschio, fuggano dalla città appena fondata nel Lazio da loro zio Romolo per sfuggire alle persecuzioni di quest'ultimo, divenuto il primo re di Roma dopo aver fatto uccidere il fratello. Senio si accampa sulle rive del Tressa, mentre Aschio si stabilisce sulla sponda sinistra dell'Ombrone. Dal consolidamento dei due nuovi villaggi, dopo lunghe lotte con gli Etruschi, si sarebbero originate Siena, fondata da Senio, ed "Ascani", la città di Aschio.
Le prime notizie reali di Asciano, tuttavia, risalgono all'epoca medievale, per l'esattezza all'inizio dell'VIII secolo. Si parla in quel tempo di una disputa tra i vescovi di Siena e di Arezzo per il possesso di alcune pievi, tra le quali figura quella di Asciano. Più tardi, nel IX secolo, il castello di "Assianum" entra nei possedimenti dei conti Cacciaconti. Alla fine del XII secolo la fortezza viene acquisita dal comune di Siena e diviene sede di un Vicariato. Il neonato centro amministrativo è però assalito e devastato dai Fiorentini, che ne intuiscono l'importanza economica, nel 1234. Durante la battaglia di Montaperti del 1260, il borgo si guadagna l'appellativo di "paese di garbo" per il massiccio apporto dei suoi abitanti alle vittoriose truppe senesi.
La città passa poi sotto il controllo dei Tolomei e solo a metà del Trecento ritorna a far parte dei possedimenti di Siena. Di particolare importanza per il territorio è l'abbazia benedettina di Monte Oliveto Maggiore, fondata nel 1313 da Bernardo Tolomei, che si configura fin da subito non solo come un importante luogo di culto, ma anche come uno dei centri economici e culturali più attivi del Rinascimento toscano.
Seguendo le sorti della città, nel 1554 Asciano viene accorpata ai domini dei Medici, dopo un'epoca di sanguinose lotte e la conquista della Toscana da parte delle truppe spagnole e pontificie. Successivamente il senese entra a far parte del Granducato Toscano dei Lorena, e Asciano, come altri comuni, vive le epoche dell'invasione napoleonica, della Restaurazione e del Risorgimento italiano. Nonostante lo sviluppo di numerosi piani urbanistici durante il fascismo e nel dopoguerra, il suo centro storico ha conservato la sua struttura originariamente medievale.
All'interno della città di Asciano si possono ammirare le chiese di San Francesco, di Sant'Agostino e di San Polito, Palazzo Tolomei e la Piazza del Grano oltre a due dei più intressanti musei della Fondazione Museale senese: Casa Corboli, museo Archeologico e di Arte sacra e Amos Cassioli, museo della pittura senese dell'800.

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